Brügge gilt als Touristenziel ersten Ranges. Doch für Ken und Ray, zwei Angehörige der Londoner Unterwelt, bedeutet der Aufenthalt in dem belgischen Grachtenstädtchen Zwangsurlaub. Denn nach einem gründlich vermasselten Job müssen die beiden Auftragskiller auf Geheiß ihres Bosses Harry einige Zeit in Belgien untertauchen.

Während der besonnene Ken zunehmend Gefallen an den mittelalterlichen Sehenswürdigkeiten des flämischen Städtchens findet, streunt der unterbelichtete Kulturbanause Ray lieber durch Kneipen. Zufällig kommt er bei einem Filmdreh vorbei, lernt dort die kokette Chloë (Clémence Poésy) kennen und gerät in eine Prügelei mit ihrem eifersüchtigen Exfreund (Jérémie Rénier).

Derweil erhält Ken aus London den lange erwarteten Auftrag. Neue Zielperson ist ausgerechnet Ray, mit dem er sich gerade angefreundet hat. Schweren Herzens will Ken den Mordauftrag erledigen, doch dazu kommt es nicht: Ray, der seit der Erschießung eines Kindes unter schwersten Gewissensbissen leidet, ist gerade dabei, sich umzubringen. Das kann der um seinen Kumpel besorgte Ken nicht zulassen.

Spontan bewahrt er den jungen Kollegen vor einer Dummheit und redet ihm gut zu. Von dieser unerwarteten Entwicklung ist der jähzornige Harry gar nicht begeistert. Um die Sache selbst in die Hand zu nehmen, bricht der Boss höchstpersönlich nach Brügge auf. Die Reise lohnt sich, denn auch er ist ein großer Liebhaber dieser pittoresken Stadt, die besonders im Winter eine ganz eigene Atmosphäre hat.